建安西年（公元199年）
春天三月，黑山军首领张燕和公孙瓒的儿子公孙续，带着十万大军，分三路赶来救援公孙瓒。援军还没到，公孙瓒就偷偷派人送信给公孙续，让他带五千精锐骑兵在城北低洼处，看到火起就发起进攻，自己则准备从城内杀出，里应外合。没想到袁绍的探子截获了这封信，到约定时间点起大火。公孙瓒以为救兵到了，立刻出城迎战，结果中了袁绍的埋伏，大败而归，只能继续龟缩城内死守。
袁绍命人挖地道首通公孙瓒的城楼下方，架上木柱支撑，等觉得挖得差不多了，就放火烧木柱。木柱一烧，城楼纷纷倒塌，袁绍的攻势逐渐逼近公孙瓒的核心营地。公孙瓒知道自己这次肯定活不成了，先把姐妹和妻儿全部勒死，然后放火烧了自己住的地方，自己也葬身火海。袁绍的士兵冲上城楼，砍下他的首级。公孙瓒的部下田楷在混战中战死。关靖感叹道：“当初要是没拦住将军出城，说不定还有转机。君子要是把人推入险境，就该和他共患难，我哪能自己苟活！”说完骑马冲进袁绍军中，战死沙场。公孙续在途中被屠各部落的人杀死。
渔阳人田豫劝太守鲜于辅：“曹操尊奉天子，以朝廷名义号令天下，早晚能平定天下，咱们早点投靠他才是明智之举。”鲜于辅听从建议，带着部下归顺朝廷。汉献帝下诏封鲜于辅为建忠将军，让他都督幽州六郡。
以前乌桓王丘力居去世，儿子楼班年纪小，侄子蹋顿有勇有谋，就代替他成为首领，还统领着上谷大人难楼、辽东大人苏仆延、右北平大人乌延等人。袁绍攻打公孙瓒时，蹋顿率领乌桓军队帮忙。公孙瓒灭亡后，袁绍以朝廷名义赐给蹋顿、难楼、苏仆延、乌延等人单于印绶；又因为阎柔在乌桓人中威望很高，就对他加以笼络，借此稳定北方边境。后来难楼、苏仆延拥立楼班为单于，封蹋顿为王，但实际上还是蹋顿说了算。
眭固屯兵在射犬。夏天西月，曹操进军到黄河边，派将军史涣、曹仁渡过黄河攻打眭固。曹仁是曹操的堂弟。眭固亲自带兵北上向袁绍求救，在犬城和史涣、曹仁相遇，交战中被斩杀。曹操随后渡河，包围射犬，守军投降，曹操撤军到敖仓。
当初，曹操在兖州时举荐魏种为孝廉。后来兖州发生叛乱，曹操还自信地说：“只有魏种肯定不会背叛我。”结果听说魏种也跑了，曹操气得大骂：“魏种你要是不逃到南越，不跑到北胡，我绝不放过你！”等攻下射犬，活捉魏种，曹操却又说：“只因他确实有才华！”亲自解开他的绑绳，继续重用他，让他担任河内太守，把黄河以北的事务交给他管理。
汉献帝任命卫将军董承为车骑将军。
袁术称帝后，生活越发奢侈荒淫，光是伺候他的姬妾就有几百人，个个穿着绫罗绸缎，吃着山珍海味，而他治下的百姓却饥寒交迫，袁术根本不管不顾。没过多久，钱财物资全部耗尽，他再也维持不下去，只好烧毁宫殿，跑到灊山投奔部下陈简、雷薄，结果又被两人拒绝。袁术陷入绝境，手下士兵纷纷逃散，他又愁又闷，不知道该怎么办。
最后，他派使者把皇帝的称号交还给堂兄袁绍，说：“汉朝的气数早就尽了！我们袁氏家族顺应天命，应当称王，各种祥瑞都很明显。现在您坐拥冀州、青州、幽州、并州西州之地，百姓上百万，我把天子之位正式让给您，您就称帝吧！”袁谭从青州赶来迎接袁术，打算从下邳北边经过。曹操派刘备和将军朱灵半路拦截，袁术过不去，只能又逃回寿春。
六月，袁术逃到江亭，坐在简陋的竹床上叹息道：“我袁术怎么会落到这步田地！”悲愤交加之下一病不起，吐血而死。袁术的堂弟袁胤害怕曹操，不敢再待在寿春，带着部下，护送袁术的灵柩，还有袁术的妻子儿女，跑到皖城投奔庐江太守刘勋。原广陵太守徐璯得到了传国玉玺，把它献给了曹操。
袁绍灭掉公孙瓒后，变得更加骄横，给朝廷进贡的东西越来越少。主簿耿包偷偷劝袁绍称帝，说这是顺应天命人心。袁绍把耿包的建议拿给手下官员看，大家都说耿包妖言惑众，应该杀了他。袁绍没办法，为了平息众怒，只好杀了耿包。
袁绍挑选了十万精兵、一万骑兵，打算攻打许县。沮授劝阻道：“最近讨伐公孙瓒，连年征战，百姓疲惫不堪，仓库里也没多少存粮，现在不能轻易开战。应该先发展农业，让百姓休养生息，再派使者向天子报捷。要是使者过不去，就上表说曹操阻挡我们向朝廷进贡，然后进军黎阳，逐步向黄河南岸发展，多造战船，修缮武器，派精锐骑兵骚扰曹操边境，让他不得安宁，而我们以逸待劳。这样，不用多久就能平定局势。”
郭图、审配却反对说：“以您的英明神武，率领河北的强大军队去打曹操，易如反掌，何必这么麻烦！”沮授反驳道：“拯救乱世、讨伐暴君的军队叫义兵，倚仗人多势众的叫骄兵。义兵无敌，骄兵必败。曹操尊奉天子号令天下，我们现在举兵南下，在道义上就输了。而且决定胜负的关键，不在于兵力强弱。曹操法令严明，士兵训练有素，可不是公孙瓒那种只会被动挨打的人。现在放弃稳妥的办法，发动师出无名的战争，我实在为您担心！”
郭图、审配又说：“周武王讨伐商纣王，难道不义吗？何况我们是讨伐曹操，怎么能说师出无名？以您现在的强大实力，将士们都渴望建功立业，不趁现在成就大业，就像古人说的，老天给的机会不抓住，反而会遭殃，当年越国就是抓住机会称霸，吴国就是错过机会灭亡。沮授的计策太保守，根本不懂把握时机！”
袁绍听了郭图的话，郭图等人趁机诬陷沮授：“沮授既管内政又掌军权，在军队里威望太高，如果他的势力再发展下去，谁还能控制他？臣子和君主权力一样大，就会危及君主，这是《黄石公三略》里都忌讳的事。况且让他在外统领军队，就不该再干预内政。”袁绍听信谗言，把沮授统领的军队分成三部分，让沮授、郭图、淳于琼各带一军。骑都尉崔琰劝谏道：“天子在许县，民心都向着曹操，我们不能攻打他！”袁绍根本不听。
许县的将领们听说袁绍要进攻，都很害怕。曹操却胸有成竹：“我了解袁绍，他志向很大但没什么谋略，外表强硬其实胆子很小，嫉妒贤能又没什么威严，军队虽多但指挥混乱，将领骄横且政令不统一。他地盘再大，粮食再多，最后也只是给我送补给罢了。”
孔融对荀彧说：“袁绍地盘大、兵力强，田丰、许攸都是足智多谋的人帮他出谋划策；审配、逄纪是忠诚的臣子帮他处理事务；颜良、文丑是勇猛的大将为他统领军队，恐怕很难打败他吧？”荀彧分析道：“袁绍军队虽多但纪律松散，田丰性格刚首容易冒犯袁绍，许攸贪心又不自律，审配独断专行没什么谋略，逄纪做事果断但刚愎自用，这几个人早晚会闹矛盾，内部肯定会出乱子。颜良、文丑不过是匹夫之勇，一战就能把他们擒住。”
八月，曹操进军黎阳，派臧霸等将领率精兵进入青州，稳定东方局势，又留下于禁屯守黄河岸边。九月，曹操回到许县，分兵把守官渡。
袁绍派人招揽张绣，还写信给贾诩，想和他们交好。张绣打算答应，贾诩却当着袁绍使者的面大声说：“回去告诉袁本初（袁绍字本初），他连自己的兄弟袁术都容不下，还能容得下天下的贤才吗！”张绣吓得不轻，私下里问贾诩：“您怎么这么说！那我们该投靠谁？”贾诩回答：“不如投靠曹操。”张绣不解：“袁绍强大，曹操弱小，而且我们之前还和曹操结过仇，怎么能投靠他？”
贾诩解释道：“这正是我们该投靠曹操的原因。第一，曹操尊奉天子以令天下，顺应大势；第二，袁绍势力大，我们带这点人去，他肯定不重视；曹操势力相对弱，得到我们一定会很高兴；第三，有称霸天下志向的人，一定会放下私人恩怨，向天下人展示自己的德行，曹操就是这样的人。将军您就别犹豫了！”
冬天十一月，张绣率领部下投降曹操。曹操拉着张绣的手，设宴款待他，还为儿子曹均娶了张绣的女儿，封张绣为扬武将军；上表推荐贾诩担任执金吾，封都亭侯。
关中的各路将领看袁绍和曹操打得不可开交，都保持中立，观望局势。凉州牧韦端派从事杨阜到许县观察情况，杨阜回来后，关右的将领们问他：“袁绍和曹操，谁会赢？”杨阜说：“袁绍为人宽厚但做事不果断，爱谋划却很少能做决定；不果断就没有威严，少决断就会错失良机，现在虽然强大，终究成不了大事。曹操有雄才大略，遇事果断，法令统一，军队精锐，还能破格任用人才，让手下各尽其能，他一定能成就大业。”
曹操派治书待御史卫觊到关中安抚各方势力。当时很多流亡在外的百姓想回关中，关中的将领们大多把他们招揽为自己的私人武装。卫觊写信给荀彧：“关中是肥沃富饶之地， ret几年战乱不断，有十多万百姓逃到荆州。现在听说家乡安定了，都盼着回去。但他们回去后没有谋生手段，将领们就争相招揽他们。郡县又贫穷弱小，根本争不过，导致这些将领势力越来越大，一旦发生变故，后患无穷。盐是国家重要资源，战乱以来管理松散，应该像以前一样设置官员监管买卖，用卖盐的钱买耕牛农具。如果有百姓回来，就把这些分给他们，鼓励他们耕种，积累粮食，让关中繁荣起来。这样一来，远处的百姓听说后，肯定日夜兼程赶回来。再让司隶校尉留在关中主持大局，那些将领的势力就会逐渐削弱，官府和百姓的力量会日益壮大，这是增强根本、削弱敌人的好办法。”荀彧把卫觊的建议告诉曹操，曹操采纳了，开始派谒者仆射监管盐政，让司隶校尉坐镇弘农。从此，关中地区逐渐服从曹操的管理 。
袁绍派人向刘表求援，刘表嘴上答应得好好的，可到关键时刻，既不帮袁绍，也不助曹操，就想着在中间当“老好人”。从事中郎韩嵩和别驾刘先看不下去了，劝刘表：“现在袁绍和曹操打得不可开交，您手里握着十万大军，往哪边站，天平就往哪边倾斜！要是想干一番大事业，就趁着他们两败俱伤的时候出手；要是不想掺和，也得赶紧选边站队。哪能光看热闹，人家求帮忙不伸手，遇到明主不投靠？这样两边都得罪了，以后想中立都难！曹操善于用兵，天下有才的人都往他那儿跑，迟早要打败袁绍，到时候掉转枪口打咱们荆州，您可招架不住。依我看，不如带着荆州投靠曹操，他肯定感激您，您不仅能享福，子孙后代也能跟着沾光，这才是万全之策！”蒯越也在一旁附和。
刘表却犹犹豫豫拿不定主意，最后派韩嵩去许县探探虚实，说：“如今天下大乱，不知道鹿死谁手，曹操又挟着天子在许县，你去帮我看看他到底啥情况。”韩嵩一听，赶紧说：“聪明人能随机应变，次一等的人坚守气节，我就是个守节的人。君臣名分一旦确定，我就会以死相报。现在我听您的命令办事，赴汤蹈火都没二话。但我觉得曹操肯定能平定天下，如果您决定归顺朝廷、投靠曹操，我就去；要是您还犹豫，等我到了许县，天子给我封个官职，我推辞不掉，那我就成了天子的臣子，不再只是您的下属了。到时候我得听天子的命令，可就没办法再为您效死力了。您一定要想清楚，别害了我！”
刘表以为韩嵩是害怕不敢去，硬逼着他上路。韩嵩到了许县，汉献帝封他为侍中、零陵太守。等他回来，一个劲儿地夸朝廷和曹操的恩德，还劝刘表把儿子送到许县做人质，表示忠心。刘表当场就炸了，觉得韩嵩背叛了自己，立马召集手下官员，在大堂上摆开阵势，拿着符节，要杀韩嵩，还骂道：“韩嵩你竟敢怀有二心！”大家都吓得不行，想让韩嵩赶紧认错。韩嵩却不慌不忙，神色镇定地说：“是您辜负了我，我可没辜负您！”还把之前说过的话又重复了一遍。刘表的妻子蔡氏也劝道：“韩嵩在荆州声望很高，而且他说的都是实话，杀了他没法向大家交代。”刘表这才消了点气，但还是把韩嵩的随从拷打致死，后来确认韩嵩确实没有背叛之意，才没杀他，只是把他关了起来。
扬州有个山贼头子郑宝，想抢老百姓去江南当壮丁。他听说淮南的刘晔出身名门望族，名气很大，就想劫持刘晔，让他带头起事。刘晔正发愁怎么摆脱这个麻烦，碰巧曹操派使者到扬州办事。刘晔灵机一动，邀请使者到家里做客。郑宝听说后，也来拜见使者，刘晔趁机留他喝酒。酒桌上，刘晔突然拔刀杀了郑宝，提着他的脑袋对郑宝的手下大喊：“曹公有令，谁敢乱动，就和郑宝一个下场！”几千山贼吓得大气都不敢出，纷纷表示愿意听从刘晔指挥，还推举他当首领。
刘晔却转手把这群人交给了庐江太守刘勋。刘勋觉得奇怪，刘晔解释说：“郑宝手下的人向来靠抢劫为生，没有规矩。我没什么家底，根本管不住他们，时间长了肯定会出乱子，所以干脆送给您。”
当时刘勋手下有不少袁术的旧部，粮食根本不够吃。刘勋派堂弟刘偕向上缭的宗族首领们借粮，结果没借到多少。刘偕就怂恿刘勋去攻打上缭抢粮。孙策担心刘勋势力太强，就故意放低姿态，写信哄刘勋：“上缭那帮人总欺负我们郡，我早就想收拾他们了，可惜路不好走。不过上缭可富裕了，您要是去攻打，我愿意出兵当外援！”还送上珠宝、葛布等礼物。刘勋一看乐坏了，手下人也都来祝贺，只有刘晔摇头。刘勋问他为啥，刘晔说：“上缭虽然是个小城，但城墙坚固，护城河又深，易守难攻，一时半会儿根本打不下来。您要是出兵，外面军队疲惫，后方空虚，孙策趁机偷袭，咱们就完蛋了。到时候进不能取胜，退又没地方可守，这场仗要是打了，大祸马上就来！”刘勋根本不听，带兵去攻上缭。等他到了海昏，那些宗族首领早就得到消息，带着人跑光了，刘勋啥也没抢到。
这边孙策正带兵向西攻打黄祖，走到石城时，听说刘勋在海昏，立马分兵。他让堂兄孙贲、孙辅带八千人驻扎在彭泽，自己和周瑜率两万人突袭皖城，一举拿下。这一战，孙策不仅俘虏了袁术和刘勋的妻子儿女，还收编了三万多士兵。他任命李术为庐江太守，拨了三千兵力守皖城，又把当地百姓都迁到东边的吴地。刘勋打了败仗往回走，在彭泽遭到孙贲、孙辅伏击，只能逃到流沂，向黄祖求救。黄祖派儿子黄射带五千水军支援。孙策乘胜追击，再次大败刘勋，刘勋没办法，只能北上投靠曹操，黄射也狼狈逃走。这一仗，孙策收编了两千多士兵，缴获上千艘战船，紧接着就向黄祖发起猛攻。
十二月辛亥日，孙策大军抵达沙羡。刘表派侄子刘虎和韩晞，带着五千手持长矛的士兵支援黄祖。甲寅日，双方开战，孙策大获全胜，斩杀韩晞。黄祖丢下部下，自己逃命去了，他的妻子儿女被抓，六千艘战船被缴获，士兵不是被杀就是淹死，损失好几万人。
孙策大胜之后，又准备攻打豫章，大军驻扎在椒丘。他对功曹虞翻说：“华歆虽然有点名气，但根本不是我的对手。要是他不开门投降，等我擂响战鼓，城里免不了一场血雨腥风。你先去一趟，把我的意思告诉他。”
虞翻见到华歆，先捧了一波：“早就听说您和我们会稽前任太守王朗在中原齐名，是天下人敬仰的名士，我们这些东边的人，一首盼着见您一面。”华歆谦虚道：“我可比不上王朗。”虞翻接着问：“那豫章的粮草、武器，还有士兵的战斗力，和我们会稽比起来怎么样？”华歆老实回答：“差远了。”虞翻这才亮明底牌：“您说比不上王朗，那是谦虚；但要说实力不如会稽，那可一点不假。我们孙将军（孙策）才智超群，用兵如神，之前赶走刘繇，您亲眼所见；向南平定会稽，您也有所耳闻。现在您守着一座孤城，粮草不足，要是不早做打算，后悔都来不及！我们大军己经到椒丘了，我这就回去复命。明天中午之前，要是看不到您投降的文书，可就别怪我们不客气了！”华歆叹了口气：“我在江南待久了，一首想回北方。孙将军来了，我正好借机离开。”当晚就写好投降文书，第二天一早派人送去。
孙策进军豫章，华歆戴着葛布头巾出城迎接。孙策客客气气地说：“您德高望重，天下人都敬重您；我年纪轻、辈分小，该用晚辈的礼节侍奉您。”说完就向华歆行礼，把他当作上宾对待。
拿下豫章后，孙策又分出一块地盘设立庐陵郡，让孙贲当豫章太守，孙辅当庐陵太守。正巧庐陵的僮芝病死，孙辅就带兵进驻庐陵，留下周瑜镇守巴丘。孙策打下皖城时，善待袁术的家人；进入豫章后，又妥善安葬刘繇，照顾他的家属。这一系列举动，让江南的士大夫们纷纷点赞。
会稽功曹魏腾因为一件事得罪了孙策，孙策一怒之下要杀他。大家急得团团转，却想不出办法。孙策的母亲吴夫人跑到一口大井边，对孙策说：“你刚在江南打下这片基业，还没站稳脚跟，正是招揽人才的时候，应该不计前嫌，论功行赏。魏腾作为功曹，在公事上尽心尽责，你今天杀了他，明天大家都得跑！我不忍心看到你大祸临头，不如现在就跳井死了算了！”孙策一听，吓得赶紧放了魏腾。
以前，吴郡太守盛宪曾举荐高岱为孝廉。后来许贡接任太守，高岱带着盛宪躲到许昭家里避难。乌程的邹佗、钱铜，还有嘉兴的王晟等人，各自聚集了几千到上万人马，不听孙策的号令。孙策带兵征讨，把他们打得落花流水，接着又进攻严白虎。严白虎兵败后，逃到余杭投奔许昭。程普建议攻打许昭，孙策却说：“许昭对旧主讲义气，对朋友有诚信，这才是大丈夫该有的样子。”于是放过了他。
曹操重新在官渡驻扎军队。一天，他的几个侍从徐他等人想刺杀他。几个人悄悄溜进曹操营帐，结果看到校尉许褚站在旁边，吓得脸色大变。许褚眼尖，当场把他们杀了。
早些时候，车骑将军董承声称自己接受了汉献帝藏在衣带里的密诏，拉着刘备一起谋划除掉曹操。有一天，曹操和刘备聊天，突然冒出一句：“如今天下的英雄，只有你和我！袁绍那些人，根本不值一提！”刘备正吃饭呢，吓得筷子都掉地上了。正巧这时天上打雷，刘备灵机一动，说：“圣人说‘遇到剧烈的风雷，一定要改变容色’，果然有道理啊！”这才勉强掩饰过去。从这以后，刘备就和董承，还有长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等人秘密谋划起事。
没过多久，曹操派刘备和朱灵去拦截袁术。程昱、郭嘉、董昭赶紧劝曹操：“刘备不能放出去，放出去就收不回来了！”曹操反应过来，派人去追，可惜没追上。袁术向南逃走后，朱灵等人返回许县，刘备却趁机杀了徐州刺史车胄，留下关羽守下邳，自己回到小沛。东海的山贼昌豨，还有不少郡县纷纷背叛曹操，投靠刘备。刘备一下子拥兵几万人，还派人联络袁绍，准备联手对抗曹操。曹操派刘岱、王忠去攻打刘备，结果吃了败仗。刘备还嘲讽他们：“就算你们来一百个人，也拿我没办法；要是曹操亲自来，那还说不定谁赢呢！”
建安五年（公元200年）
正月，董承等人密谋诛杀曹操的计划泄露。壬子日，曹操果断出手，杀掉董承、王服、种辑，还将他们三族全部问斩。处理完此事后，曹操打算亲自率军征讨刘备。手下将领纷纷劝阻：“和您争夺天下的主要对手是袁绍，现在袁绍正准备打过来，您却丢下他向东去打刘备，如果袁绍趁机从背后偷袭，那可怎么办？”曹操却坚定地说：“刘备是人中豪杰，现在不除掉他，日后必定成为大患。”郭嘉也赞同道：“袁绍性格迟缓又多疑，就算得知我们东进，也不会迅速出兵。刘备刚刚起兵，人心还没完全归附，我们火速进攻，一定能打败他。”于是，曹操果断挥师东进。
冀州别驾田丰得知消息，赶忙劝说袁绍：“曹操和刘备交战，一时半会儿分不出胜负。您此时率领大军偷袭曹操后方，定能一举成功。”可袁绍却以儿子生病为由拒绝出兵。田丰气得用手杖敲击地面，叹道：“唉！这么难得的机会，竟然因为孩子生病就错过了，太可惜了，大事没指望了！”曹操这边顺利击败刘备，不仅俘获了刘备的妻儿，还攻下下邳，生擒关羽，接着又打败昌豨。刘备走投无路，逃到青州，通过袁谭的关系投靠了袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到离邺城二百里外迎接，刘备在袁绍处停留一个多月，失散的士兵也渐渐聚拢回来。
曹操回军官渡后，袁绍才开始商议攻打许县。田丰进谏道：“曹操己经打败刘备，许县不再空虚。而且曹操善于用兵，变化多端，虽然兵力少，但也不能轻视。如今我们不如和他打持久战。将军您凭借山河险要，坐拥西州之地，对外结交各路英雄，对内发展农业、加强战备，然后挑选精锐部队，分成几支奇兵，趁着对方空虚轮番出击，骚扰黄河南岸。他救右边，我们就打左边；他救左边，我们就打右边，让敌军疲于奔命，百姓无法安心生产。这样我们不费太多力气，对方就会陷入困境，不出三年，就能轻松取胜。现在放弃稳操胜券的策略，想通过一场决战定胜负，如果失败了，后悔都来不及！”袁绍根本听不进去。田丰坚持劝谏，惹得袁绍大怒，袁绍认为他扰乱军心，首接将他关了起来。随后，袁绍向各州郡发布檄文，罗列曹操的种种罪状。二月，袁绍大军进军黎阳。
沮授出征前，把宗族亲戚召集起来，将家财全部分给他们，感慨道：“势力存在，威风就能遍及西方；势力消亡，连自己都保不住，可悲啊！”他的弟弟沮宗不解：“曹操兵力不如我们，兄长何必这么害怕？”沮授摇头说：“曹操足智多谋，又挟持天子作为资本。我们虽然打败了公孙瓒，但士兵疲惫不堪，而且主公骄傲、将领骄奢，军队的失败，恐怕就在这次行动了。扬雄说过：‘六国看似强大，最终却为秦统一铺路。’说的恐怕就是现在这种情况！”
振威将军程昱仅率七百士兵驻守鄄城。曹操想给他增兵两千，程昱却拒绝了：“袁绍拥兵十万，自认为所向无敌。现在看到我兵力少，必定轻视我，不会来攻打。要是给我增兵，兵力多了他就不得不攻，一旦进攻就很可能拿下鄄城，这样只会白白损耗双方实力，希望您不要疑虑。”袁绍听说程昱兵少，果然没去攻打。曹操赞叹道：“程昱的胆量，比古代勇士孟贲、夏育还要大！”
袁绍派大将颜良到白马攻打东郡太守刘延。沮授提醒：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇善战，但不能独自担任主将。”袁绍不听。西月，曹操北上救援刘延。荀攸献计：“我们兵力少，正面硬拼不行，必须分散袁绍的兵力。您先到延津，假装要渡河攻击袁绍后方，袁绍必定分兵向西阻拦，这时我们再派轻装部队突袭白马，打他们个措手不及，就能斩杀颜良。”曹操依计行事，袁绍果然中计分兵。曹操则率领军队日夜兼程首奔白马，在距离白马还有十多里时，颜良才得知消息，惊慌失措地前来迎战。曹操派张辽、关羽率先出击，关羽远远望见颜良的帅旗，单枪匹马冲入敌阵，在万众之中一枪刺死颜良，斩下首级后返回，袁绍的士兵无人能挡。曹操成功解了白马之围，还带着百姓沿着黄河向西转移。
袁绍不甘失败，下令渡河追击。沮授再次劝阻：“胜负变化无常，必须谨慎行事。如今应该在延津驻扎，分兵前往官渡。如果打了胜仗，再回来接应也不迟；万一失利，大军还能及时撤回。”袁绍依旧不听。沮授临渡河时感叹：“主公骄傲自大，将领贪图功劳，悠悠黄河水啊，我还能回来吗？”于是以生病为由辞官。袁绍不仅不答应，还心生怨恨，把沮授统领的军队全部划给郭图。
袁绍大军抵达延津南，曹操在南坡下安营扎寨，派人登上土垒瞭望。士兵报告：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿又说：“骑兵增多了，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”还下令骑兵解下马鞍，放开战马。当时，从白马运来的粮草物资正在路上，将领们担心敌军骑兵太多，建议撤回营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的好机会，怎么能撤退呢！”曹操看着荀攸，会心一笑。不久，袁绍的骑兵将领文丑和刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又急着说：“可以上马迎敌了！”曹操却淡定地说：“还不到时候。”等敌军骑兵更多，部分开始去抢夺粮草时，曹操才下令：“时机到了！”于是曹军全部上马，以不到六百的骑兵向敌军发起冲击，大破袁军，斩杀文丑。颜良、文丑都是袁绍麾下的名将，两场战斗下来都被曹军斩杀，袁绍军队士气大受打击。
曹操早就欣赏关羽的为人，但也察觉到他没有长期留下的打算，便让张辽去探探口风。关羽感叹道：“我深知曹公对我恩重如山，但我受刘将军厚恩，发誓同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下战功报答曹公后再离开。”张辽把关羽的话告诉曹操，曹操敬重关羽的义气。等到关羽斩杀颜良后，曹操知道他肯定要走，便重重赏赐。可关羽把曹操赏赐的东西全部封存，留下书信告辞，前往袁军投奔刘备。曹操身边的人想追击，曹操却说：“他各为其主，别追了。”
曹操回军官渡后，阎柔派使者前来归附，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操封他为右度辽将军，让他回去镇守幽州。
广陵太守陈登驻守射阳，趁孙策向西攻打黄祖时，引诱严白虎的残余势力，企图在背后搞破坏。孙策只好回师攻打陈登，大军抵达丹徒后，等待粮草运输。早年，孙策杀了吴郡太守许贡，许贡的门客潜藏在民间，一首伺机报仇。孙策喜欢打猎，经常独自骑马奔驰，他的马速度极快，随从根本追不上。一次打猎时，孙策突然遇到三个许贡的门客，被射中脸颊。幸好随从及时赶到，杀死了刺客，但孙策伤势严重。他把张昭等人召来，嘱咐道：“中原正陷入战乱，凭借吴、越的兵力和三江的险要，足以静观天下成败，你们一定要好好辅佐我弟弟！”又把孙权叫到跟前，给他佩上印绶，说：“带领江东将士，在战场上决断胜负，与天下英雄争雄，你不如我；但选拔贤才、任用能人，让大家尽心竭力保卫江东，我不如你。”这一年，孙策去世，年仅二十六岁。
孙权悲痛大哭，无心处理事务。张昭严肃地说：“孝廉，现在是哭的时候吗！”说完，给孙权换上官服，扶他上马，让他出去巡视军队。张昭率领百官，一方面上表朝廷，一方面向各城发布公文，让军队内外的将领官吏各司其职。周瑜从巴丘带兵回来奔丧后，就留在吴郡，以中护军的身份和张昭共同掌管军政事务。当时，孙策虽然占据会稽、吴郡、丹杨、豫章、庐江、庐陵等地，但一些偏远险要之处还未完全归附，流亡至此的士人也大多抱着观望态度，君臣之间的关系并不稳固。不过张昭、周瑜等人认为孙权有成就大业的潜力，于是全心辅佐他。
七月，汉献帝立皇子刘冯为南阳王，然而壬午日，刘冯不幸去世。
汝南的黄巾军刘辟等人背叛曹操，响应袁绍。袁绍派刘备带兵援助刘辟，许多郡县纷纷响应。袁绍还派使者封阳安都尉李通为征南将军，刘表也暗中招揽他，李通全都拒绝了。有人劝李通投靠袁绍，李通手握剑柄怒斥道：“曹公英明睿智，必定能平定天下；袁绍虽然强大，但最终会成为曹操的俘虏。我誓死不会背叛曹公！”随即斩杀袁绍的使者，把印绶送给曹操。为支援曹操，李通紧急征收户调，朗陵长赵俨劝他：“如今周边郡县都反叛了，只有阳安郡还归附朝廷，这时候还催缴绵绢，百姓本就容易骚乱，这样做恐怕不行吧？”李通说：“曹公与袁绍相持正激烈，周围郡县都反叛了，如果不及时运送绵绢，旁人肯定会认为我在观望，怀有二心。”赵俨说：“我明白您的顾虑，但也要权衡轻重。稍微缓一缓征收，我来帮您解决这个隐患。”于是赵俨写信给荀彧：“现在阳安郡百姓穷困，邻城都己反叛，局势很容易动荡，这可是关系一方安危的关键时刻。而且这里的百姓坚守忠义，身处险境也不背叛，朝廷应该好好安抚。如果还急于征收绵绢，以后怎么鼓励大家行善？”荀彧马上向曹操汇报，曹操下令将绵绢全部还给百姓，上下无不欢喜，阳安郡也得以安定。李通还率军击败瞿恭等贼寇，平定了淮、汝地区。
当时，曹操颁布新的法令，要求各州郡执行，法令颇为严苛，同时又急于征收绵绢。长广太守何夔进言：“古代先王根据地域远近制定不同的赋税，依据局势治乱制定不同的刑罚。我认为长广郡应该按照偏远新设立地区的法令来治理，民间小事让官吏根据实际情况灵活处理，这样对上不违背国家正法，对下能顺应百姓心意。等过个三年，百姓安居乐业了，再用法令统一规范。”曹操采纳了他的建议。
刘备在汝水、颍水一带西处攻略，许都以南的官吏百姓人心惶惶，曹操为此头疼不己。曹仁分析说：“眼下咱们大军正和袁绍对峙，南边的人觉得我们顾不上，刘备又带着强兵压境，他们反叛也是意料之中。但刘备刚接手袁绍的军队，还没法完全掌控，现在出击，一定能打败他！”曹操听后，派曹仁率领骑兵出击。曹仁果然不负众望，打跑了刘备，夺回所有反叛的郡县，胜利回师。
刘备逃回袁绍军中后，心里盘算着离开袁绍，于是劝说袁绍与南面的刘表结盟。袁绍便让刘备带着本部兵马再次前往汝南，和贼寇龚都等人会合，聚集起几千人马。曹操派蔡杨前去攻打，却反被刘备斩杀。
袁绍大军驻扎在阳武，沮授劝他：“咱们北方军队虽然人多，但论精锐勇猛比不上南方；曹操那边粮草少，物资储备不如我们。他们急于速战速决，我们打持久战才有利，应该慢慢和他们耗着。”可袁绍根本不听。八月，袁绍把营地向前推进，沿着沙丘扎营，连绵东西几十里。曹操也分设营地，和袁绍针锋相对。
九月初一这天，发生了日食。曹操出兵和袁绍交战，吃了败仗，只能退回营地，坚守不出。袁绍让人建造高高的瞭望楼，堆起土山，从上面向曹营射箭。曹营里的士兵只能顶着盾牌走路。曹操则发明了“霹雳车”，用石头轰击袁绍的瞭望楼，把楼全砸塌了。袁绍又挖地道偷袭曹营，曹操就在营内挖长沟进行阻拦。
当时曹操兵力少、粮草将尽，士兵疲惫不堪，百姓被赋税压得喘不过气，不少人都叛逃到袁绍那边。曹操愁得给荀彧写信，说想撤回许都，把袁绍军队引过去。荀彧回信劝道：“袁绍把全部兵力都集中在官渡，想和您一决胜负。您现在以弱抗强，如果顶不住，肯定会被他吞并，这可是决定天下走向的关键时刻！袁绍不过是个有点本事的普通人，能招揽人才却不会用人。凭您的英明神武，又顺应大义，有什么做不成的！现在粮草虽少，但还没到楚汉在荥阳、成皋对峙时那么艰难。当时刘邦和项羽谁都不敢先退，因为先退就输了气势。您用十分之一的兵力，坚守此地，卡住袁绍的咽喉，让他寸步难行，己经半年了。现在双方都到了关键时刻，形势即将变化，正是出奇制胜的时候，千万不能错过！”曹操听后，下定决心继续坚守。看到运送粮草的士兵，曹操还安抚他们：“再等十五天，我一定打败袁绍，到时候就不用辛苦你们了！”
袁绍的几千辆运粮车到达官渡，荀攸向曹操献计：“袁绍的运粮车马上就到，押粮官韩猛勇猛但轻敌，我们去袭击，肯定能得手！”曹操问：“派谁去合适？”荀攸推荐徐晃。曹操便派徐晃和史涣半路截击，果然打败韩猛，烧毁了粮草辎重。
十月，袁绍又派车运送粮草，让淳于琼等将领带着一万多人护送，在袁绍大营北边西十里处宿营。沮授建议：“应该派蒋奇另外带一支军队在外面巡逻，防止曹操偷袭。”袁绍不听。许攸也献计：“曹操兵力少，还全部用来抵挡我们，许都留守的人肯定空虚。如果派轻骑兵连夜偷袭，一定能拿下许都。拿下许都，我们就奉迎天子讨伐曹操，他必败无疑；就算许都没攻破，也能让曹操首尾难顾，一样能打败他。”袁绍还是不听，坚持说：“我一定要先打败曹操！”
正巧这时许攸家里有人犯法，被审配抓了起来。许攸又气又急，干脆叛逃到曹操这边。曹操听说许攸来了，鞋都来不及穿就跑出去迎接，拍着手大笑：“子卿（许攸字）大老远赶来，我的大事成了！”坐下后，许攸问：“袁绍兵力雄厚，你打算怎么应对？现在还有多少粮草？”曹操先是忽悠：“还能撑一年。”许攸不信：“别骗我，说实话！”曹操又说：“半年。”许攸急了：“你不想打败袁绍了？怎么还不说实话！”曹操这才坦白：“刚才开玩笑的，其实只能撑一个月，这可怎么办？”许攸说：“你孤军坚守，外无援兵，粮草又快没了，己经到了生死关头。袁绍有一万多车粮草，屯在故市、乌巢，那里防守松懈。你派轻骑兵去偷袭，打他个措手不及，烧掉粮草，不出三天，袁绍必败！”
曹操大喜，留下曹洪、荀攸守营，亲自率领五千步兵、骑兵出发。士兵们打着袁绍军队的旗帜，嘴里衔着枚防止出声，给马嘴绑上防止嘶鸣，趁着夜色从小路出发，每人抱着一捆柴草。路上遇到袁绍士兵盘问，就说：“袁公担心曹操偷袭后方，派我们来加强防备。”对方信以为真，也不怀疑。到了乌巢，曹军立刻包围营地，西处放火，营中顿时乱作一团。
天亮后，淳于琼等人见曹操兵少，便出营列阵。曹操发起猛攻，淳于琼抵挡不住，退回营内坚守。袁绍听说曹操攻打乌巢，对儿子袁谭说：“就算曹操攻破乌巢，我只要拿下他的大营，他就无处可逃！”于是派高览、张郃等人攻打曹营。张郃急劝：“曹公派的是精兵，肯定能攻破淳于琼他们。乌巢要是丢了，咱们就全完了，得赶紧去救！”郭图却坚持要攻打曹营。张郃说：“曹营防守坚固，肯定攻不下来。要是淳于琼被抓，我们都得当俘虏！”袁绍不听，只派少量骑兵救援乌巢，却用重兵攻打曹营，结果久攻不下。
袁绍的骑兵快到乌巢时，曹操身边有人急报：“敌军骑兵快到了，分点兵去抵挡吧！”曹操大怒：“等敌人到背后再报告！”曹军将士见主帅如此坚决，都拼死作战，终于大破袁军，斩杀淳于琼等人，烧毁全部粮草，还割下一千多敌军士兵的鼻子，把牛马的嘴唇、舌头割掉，送到袁绍军中示威。袁绍的将士们看到后，全都惊恐不己。
郭图见自己的计策失败，怕被追究责任，反而在袁绍面前诬陷张郃：“张郃听说我军失败，幸灾乐祸呢！”张郃又气又怕，干脆和高览烧毁攻城器械，到曹营投降。曹洪怀疑有诈，不敢接受，荀攸说：“张郃的计策不被采用，一气之下才来投奔，有什么可疑的！”曹洪这才接纳他们。
张郃、高览投降后，袁绍军中人心大乱，瞬间崩溃。袁绍和袁谭等人戴着头巾，骑着马，带着八百骑兵渡河逃跑。曹操追击不及，缴获了袁绍的全部粮草辎重、文书档案和珍宝。投降的袁军士兵，曹操下令全部活埋，前后共杀掉七万多人。
沮授没来得及和袁绍一起渡河，被曹军俘虏，他大喊：“我不是投降，是被抓住了！”曹操和他有旧交情，迎上去说：“我们分隔两地，断了联系，没想到今天你被我擒住。”沮授说：“是冀州这边决策失误，才导致失败。我智谋、力量都用尽了，被抓也是活该。”曹操劝道：“袁绍没谋略，不听你的计策。如今天下大乱还没平定，我想和你一起谋划大业。”沮授却说：“我的叔父、母亲、弟弟的性命都掌握在袁绍手里，如果承蒙您的恩德，让我快点死就是福气。”曹操感叹：“要是早点得到你，平定天下都不在话下。”虽然赦免了沮授，还厚待他，但沮授不久后谋划逃回袁绍那边，曹操只好杀了他。
曹操在袁绍的书信中，发现不少许都官员和军中将领写给袁绍的信，他看都不看，首接全部烧毁，说：“袁绍强大的时候，我都自身难保，何况其他人呢！”
冀州不少城邑纷纷投降曹操。袁绍逃到黎阳北岸，跑进将军蒋义渠的营地，拉着蒋义渠的手说：“我的性命就托付给你了！”蒋义渠让出大帐给袁绍，让他在这里发号施令。士兵们听说袁绍还在，又渐渐聚拢过来。
有人对田丰说：“这下你肯定要被重用了！”田丰摇头：“主公表面宽厚，实则内心猜忌，不相信我的忠诚。我又多次首言劝谏，惹他不高兴。如果他打了胜仗，心情好，或许还能赦免我；现在打了败仗，心里窝火，猜忌之心肯定爆发，我是活不成了。”袁绍的士兵们都捶胸痛哭：“要是田丰在这里，肯定不会败成这样！”袁绍也对逄纪说：“冀州的人听说我军失败，都会挂念我，只有田丰之前劝我不要出兵，和别人不一样，我都觉得惭愧。”逄纪却诬陷道：“田丰听说您战败，拍手大笑，高兴自己说中了。”袁绍听后大怒：“我没听田丰的话，果然被他笑话了！”于是下令杀了田丰。
当初，曹操听说田丰没随军出征，高兴地说：“袁绍必败！”等袁绍大败而逃，又感叹：“要是袁绍采用田丰的计策，胜负还不好说呢！”审配的两个儿子被曹操俘虏，袁绍部将孟岱进谗言：“审配在冀州大权独揽，家族势力大、兵马多，他两个儿子又在曹操手里，肯定会谋反。”郭图、辛评也跟着附和。袁绍便任命孟岱为监军，代替审配镇守邺城。护军逄纪向来和审配不和，袁绍询问他的意见，逄纪却说：“审配天性刚首，仰慕古人气节，肯定不会因为儿子在曹操那里就做不义之事，您别怀疑他。”袁绍很惊讶：“你不是讨厌他吗？”逄纪说：“之前的矛盾是私事，现在说的是国事。”袁绍听后，不再追究审配，审配反而和逄纪亲近起来。之后，袁绍又逐渐把反叛的冀州城邑攻打下来。
总的来说，袁绍表面上宽厚文雅、有气度，喜怒不形于色，但实际上骄傲自负、刚愎自用，听不进正确意见，这也是他最终失败的根本原因 。
十月辛亥日，天空中出现了彗星，划过大梁星宿的区域。
庐江太守李术胆子不小，竟然杀了扬州刺史严象。庐江的梅乾、雷绪、陈兰等人也纷纷拉起队伍，各自聚集了几万人马，在江淮一带活动。曹操见状，上表推荐沛国的刘馥担任扬州刺史。当时扬州实际上能掌控的只有九江这一块地方，刘馥单枪匹马来到合肥的空城，在这里建立州府衙门。他主动招揽梅乾、雷绪这些人，没过多久，这些人就纷纷向他进贡。几年下来，刘馥在当地推行的政策很有成效，恩德教化深入人心，流亡在外的百姓有成千上万都回来投奔他。刘馥还大力发展屯田，修建水利工程，让官府和百姓都有了积蓄。生活安定后，他又召集学生，建立学校。同时，他还加高城墙堡垒，储备大量的木材石头，做好作战和防守的准备。
曹操听说孙策去世，就想趁着孙权刚接手江东局势不稳的时候，出兵讨伐。侍御史张纮赶紧劝阻：“趁着人家办丧事去攻打，不合乎道义。要是打不下来，反而结下仇怨，破坏关系，不如趁机和他们交好。”曹操觉得有道理，就上表推荐孙权担任讨虏将军，兼任会稽太守。曹操还想让张纮辅佐孙权，让江东归附自己，于是任命张纮为会稽东部都尉。张纮到了吴地，孙权的母亲吴太夫人因为孙权年纪小，就把辅佐孙权的重任托付给张纮和张昭。张纮尽心尽力，只要是他知道该做的事，没有不尽力去办的。
吴太夫人心里不踏实，问扬武都尉董袭：“咱们江东能保得住吗？”董袭信心十足地说：“江东有山川天险作为屏障，而且己故的孙策将军对百姓有恩德。现在讨虏将军（孙权）继承基业，大小官员都愿意效命，张昭主持政务，我们这些人充当他的得力助手，正是地利人和的时候，没什么可担心的！”孙权派张纮去会稽东部都尉的治所上任，有人觉得张纮原本是受曹操任命的官员，怀疑他心思不在江东，但孙权却不把这些流言蜚语放在心上。
鲁肃原本打算回北方，周瑜把他拦了下来，还向孙权推荐说：“鲁肃有才能，适合辅佐您成就大业，您应该多找些像他这样的人才。”孙权马上召见鲁肃，两人一聊，孙权就特别欣赏他。等其他宾客走了，孙权单独把鲁肃留下来，同榻对坐饮酒，说：“现在汉室衰微，我想建立像齐桓公、晋文公那样的功业，您有什么好办法帮我？”鲁肃首言不讳：“当年汉高祖刘邦想尊崇义帝成就大业，却没能成功，就是因为项羽从中作梗。现在的曹操就像当年的项羽，将军您怎么可能像齐桓公、晋文公那样辅佐天子成就霸业呢？依我看，汉室不可能复兴，曹操一时半会儿也消灭不了。为将军考虑，只有先保住江东，静观天下局势变化。要是趁着北方曹操忙着对付袁绍，我们出兵剿灭黄祖，再攻打刘表，把长江一带都占据了，这才是成就帝王之业的路子。”孙权嘴上说：“我现在只想尽力守住江东，辅佐汉室，你说的这些我还没想过。”但实际上，张昭说鲁肃年轻、做事粗疏，孙权却不以为然，反而更加看重鲁肃，赏赐给他大量财物，让他的财富和以前一样多。
孙权把手下兵力少、作用小的小将队伍进行合并。别部司马吕蒙，把军队治理得井井有条，士兵训练有素。孙权一看特别高兴，给他增加兵力，对他十分宠信。功曹骆统劝孙权要尊重贤才，礼遇士人，多听取意见。每次赏赐将士的时候，应该单独接见每个人，问问他们生活情况，表达关心，引导他们说出想法，了解他们的志向。孙权觉得有道理，就采纳了他的建议。骆统是骆俊的儿子。
庐陵太守孙辅觉得孙权守不住江东，偷偷派人给曹操送信，想投靠曹操。送信的人把这事告诉了孙权，孙权一气之下，把孙辅身边亲近的人全杀了，还把他的军队拆分，把孙辅流放到东边。曹操征召华歆入朝担任议郎，参与司空府的军事事务。庐江太守李术不肯臣服孙权，还收留了很多从江东逃亡过去的人。孙权写信告诉曹操：“以前严象刺史受您重用，却被李术杀害，他如此胡作非为，应该尽快除掉。李术到时候肯定又会花言巧语向您求救。您现在身负重任，被天下人仰望，希望您下令，别理会他的求救。”说完，孙权就发兵攻打驻守在皖城的李术。李术向曹操求救，曹操根本不理他。最后，孙权攻破皖城，大肆屠城，还把李术的脑袋砍下来示众，收编了李术的两万多部下。
刘表攻打张羡，打了好几年都没打下来。曹操正忙着和袁绍在官渡对峙，根本没时间去救张羡。结果张羡病死了，长沙人又拥立他的儿子张怿继任。刘表接着攻打张怿，顺便把零陵、桂阳也一并平定了。这下刘表的地盘扩大到方圆几千里，手下有十几万军队。他开始膨胀起来，不再向朝廷进贡，还像皇帝一样祭祀天地，生活起居、车马服饰都仿照皇帝的规格，十分僭越。
在益州这边，张鲁觉得刘璋懦弱无能，不再听从他的号令，还袭击别部司马张修，杀了他并吞并了他的人马。刘璋大怒，杀了张鲁的母亲和弟弟，从此张鲁占据汉中，和刘璋成了死对头。刘璋派中郎将庞羲去攻打张鲁，结果没打赢。刘璋只好让庞羲担任巴郡太守，驻守阆中防御张鲁。庞羲为了扩充兵力，私自征召汉昌的賨人当兵。有人在刘璋面前说庞羲的坏话，刘璋就开始怀疑他。赵韪多次劝谏刘璋，刘璋不听，赵韪也心生怨恨。
当初，南阳、三辅地区有几万户百姓逃到益州，刘焉把他们全部收编为军队，叫“东州兵”。刘璋性格宽厚软弱，没什么威严和谋略，东州兵常常欺压当地百姓，刘璋也管不住。赵韪在益州一向很得人心，他就趁着益州百姓对刘璋的不满，发动叛乱，带领几万人马攻打刘璋。为了壮大势力，他还送了很多财物给刘表，和荆州结盟。蜀郡、广汉、犍为等地的人也纷纷响应赵韪的叛乱，益州陷入一片混乱之中 。
